新型商业化除草剂分子靶标
根据作用机理，国际除草剂抗性行动委员会（HRAC）将白化型除草剂分成4类，它们的靶标位点与类胡萝卜素或质体醌（PQ）生物合成相关。由图1可知，4个靶标酶分别为：脱氧-D-木酮糖磷酸合成酶（1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate synthase；DOXPS）、对羟基苯基丙酮酸双氧化酶（4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase；4-HPPD）、尿黑酸茄尼基转移酶（homogentisate solanesyltransferase；HST）、八氢番茄红素去饱和酶（phytoene desaturase；PDS）。其中，大多数白化型除草剂靶标PDS和HPPD。
HST催化尿黑酸的异戊烯化和脱羧形成2-甲基-6-茄尼基-1,4-苯并喹醇，这是质体醌生物合成中的第一个中间体。研究人员在2018年证实，除草剂环哒嗪草酯（cyclopyrimorate）的靶标位点是HST。HST被认为是一种新型的商业化除草剂分子靶标。
图1 类胡萝卜素和质体醌生物合成途径
（J. Pestic. Sci. 43(4), 233-239 (2018)）
高效防除水稻田阔叶杂草和抗性杂草
环哒嗪草酯（英文通用名：cyclopyrimorate；开发代号：SW-065；商品名：Cyra®等）是日本三井化学AGRO株式会社发现和开发的拥有新颖作用机理的苯氧哒嗪类除草剂，该产品现已在日本上市，高效防除水稻田阔叶杂草和抗性杂草。
环哒嗪草酯（cyclopyrimorate）的IUPAC化学名称：6-氯-3-(2-环丙基-6-甲基苯氧基)哒嗪-4-基吗啉-4-甲酸酯；CAS登录号：499231-24-2；分子式：C19H20ClN3O4；相对分子质量：389.83；结构式如图2。
图2 环哒嗪草酯的结构式
Cyclopyrimorate主要防除谷物、水稻田阔叶杂草、莎草，包括对ALS抑制剂产生抗性的杂草。
Cyra®（有效成分：cyclopyrimorate）是三井化学创制的新型水稻田除草剂，是白化型除草剂中的典范，高效防除水稻田阔叶杂草，并能有效防除对ALS抑制剂类除草剂产生抗性的杂草。该产品可同时用于直播水稻、移栽水稻等多种水稻田，对水稻安全性高，而且持效期长。
20多年来首款全新作用机理除草剂
Cyclopyrimorate拥有全新作用机理，为尿黑酸茄尼基转移酶（homogentisate solanesyltransferase；HST）抑制剂，国际除草剂抗性行动委员会（HRAC）将其归类为第33组（HRAC/WSSA Group 33或HRAC Group T），苯氧哒嗪结构类型。这是该组中唯一的有效成分。
与硝磺草酮（mesotrione）、氟草敏（norflurazon）等现有的类胡萝卜素生物合成抑制剂一样，cyclopyrimorate也能引起拟南芥（Arabidopsis thaliana）白化症状。然而，cyclopyrimorate处理会导致尿黑酸大量积累，质体醌水平下降。在药剂处理过的植物中检测到cyclopyrimorate的一种代谢产物——脱吗啉羰基-cyclopyrimorate（DMC）（如图3）。研究表明，cyclopyrimorate和（或）DMC抑制尿黑酸茄尼基转移酶（HST），这是质体醌生物合成途径中对羟基苯基丙酸酮双氧化酶（4-HPPD）下游的一种酶（图1）。离体试验结果表明，cyclopyrimorate的代谢产物DMC对拟南芥（Arabidopsis thaliana）中的尿黑酸茄尼基转移酶（HST）有强烈的抑制作用，cyclopyrimorate的抑制作用较弱，而其他商业化的具有白化作用的除草剂则对HST无抑制作用。DMC衍生物对HST抑制作用与活体白化活性呈现正相关性。这些研究结果表明，cyclopyrimorate和DMC的靶标位点为尿黑酸茄尼基转移酶（HST），这是商业化除草剂中一个全新的靶标位点。
图3 Cyclopyrimorate和DMC的结构式
Cyclopyrimorate是20多年来首款全新作用机理的除草剂，它将为除草剂抗性治理提供新的有效工具。
年峰值销售额将达0.75亿美元
2002年，三井化学申请了关于cyclopyrimorate的化合物专利，包括欧洲专利（EP1426365）、美国专利（US2005037925）等，2022年，这些化合物专利到期。
2018年，三井化学向日本提交了含Cyra®（cyclopyrimorate）有效成分的产品登记申请，2019年在日本上市。三井化学和日本农协（Japan Agricultural Cooperatives；简称：JA）共同推进该产品的推广应用，并继续研发关于Cyra®的新复配产品，以满足水稻种植者的需求。
研究表明，cyclopyrimorate与HPPD抑制剂类除草剂吡唑特（pyrazolynate）具有协同增效作用。从而推动了cyclopyrimorate+吡唑特复配产品的开发。
2019年10月9日，5.5% cyclopyrimorate+11.0%吡唑特+0.90%氟酮磺草胺液体制剂、3.0% cyclopyrimorate+6.0%吡唑特+0.5%氟酮磺草胺液体制剂、7.5% cyclopyrimorate+15.0%吡唑特+1.2%氟酮磺草胺液体制剂、5.5% cyclopyrimorate+11.0%吡唑特+1.65%丙嗪嘧磺隆悬浮剂、3.0% cyclopyrimorate+6%吡唑特+0.9%丙嗪嘧磺隆颗粒剂、8.6% cyclopyrimorate+17.1%吡唑特+2.57%丙嗪嘧磺隆颗粒剂等复配产品在日本取得登记，广泛防除水稻田杂草。
目前，cyclopyrimorate尚未在美国、澳大利亚、英国、欧盟、中国登记。
据Phillips McDougall公司预测，环哒嗪草酯（cyclopyrimorate）的年峰值销售额将达0.75亿美元。
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